De 1999 a 2006, a canção "Te Levar" foi tema do seriado Malhação, da Rede Globo, fazendo com que a banda abrangesse seu trabalho às mais diferentes classes sociais. Com sua propagação na mídia, a banda ganhou vários prêmios e chegou assim, por várias vezes, ao topo de grandes rádios espalhadas pelo país. Em 1999, após a estreia promissora, o grupo voltou com Preço Curto... Prazo Longo, composto por 25 canções inéditas, entre elas "Confisco", "Zóio de Lula", "Te Levar", "O Preço" e "Não Deixe o Mar te Engolir", que sedimentaram a boa recepção da banda e garantiram sua presença nas rádios. Pouco antes de entrar no estúdio para gravar o terceiro álbum, o grupo passou por uma forte crise interna, causada pelas brigas entre Chorão e Champignon, que quase encerrou a carreira.
Apesar das dificuldades, a evolução da fórmula hip hop/reggae/hardcore continuou em Nadando com os Tubarões, lançado em 2000, cujos destaques foram as faixas "Rubão - O Dono do Mundo" e "Não é Sério". O disco marcava a entrada de DJ Anderson Faria como acompanhante fixo da banda e revelava uma aproximação com o rap paulistano, explícita em "A Banca", com participação do grupo RZO. No fim do ano, o Charlie Brown Jr. decidiu, junto com outras bandas, não participar do Rock in Rio - Por um Mundo Melhor por discordar do tratamento dispensado às bandas nacionais.
No fim de 2000, o guitarrista Thiago Castanho deixa o grupo, alegando divergências pessoais. No mesmo ano, porém, a banda vence o Video Music Brasil, levando o prêmio "Escolha da Audiência" pelo clipe de "Rubão". Como um quarteto, o Charlie Brown Jr. assinou com a EMI para lançar 100% Charlie Brown Jr. no final do ano, com canções totalmente inéditas. As faixas de maior destaque foram "Hoje eu Acordei Feliz" e "Lugar ao Sol". Em abril de 2002, uma apresentação da banda no Rio de Janeiro acabou em tumulto generalizado. Devido a uma briga, os integrantes da banda saíram do palco antes do previsto, causando revolta na plateia. Lojas e lanchonetes do parque Terra Encantada foram depredadas. Não houve feridos graves.
O título do quinto álbum, Bocas Ordinárias, se apropriou de uma expressão lusitana, devido ao sucesso do grupo em apresentações realizadas em Portugal. A fusão de hardcore, rap e reggae gerou novos hits como "Papo Reto (Prazer é Sexo, O Resto é Negócio)" e "Só por uma Noite", "Bocas Ordinárias", "Guerilhas" e "Somos Poucos mas Somos Loucos", além de uma versão de "Baader-Meinhof Blues", da Legião Urbana.